Sejak pertama kali diselenggarakan pada 1996, Piala AFF sudah pernah menjadi turnamen sepak bola bergengsi pada kawasan Asia Tenggara. Namun, di tempat balik gemerlap kompetisi ini, terdapat sebagian kontroversi yang mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu kontestan terkuat di dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat pada dua di tempat antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, merek harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura pada Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, lalu Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menghasilkan Myanmar gagal melaju ke final pasca kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi di area Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand pada fase grup. Dengan kedua pasukan telah memverifikasi tempat pada semifinal, pertandingan menjadi turnamen strategi untuk menentukan lawan pada sesi berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di dalam menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menghadirkan Indonesia bertemu Singapura, yang tersebut kemudian mengalahkan mereka di dalam semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi pasca Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang dimaksud dianggap tidak ada adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari kemudian menyokong wasit dari belakang, sehingga segera diusir dengan kartu merah. Pertarungan yang mana awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser dalam Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia kemudian Malaya diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di tempat Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di area pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai menentang dari pihak Indonesia, hasil tetap memperlihatkan tak berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand lalu Singapura juga tidaklah lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah pasca wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial untuk Singapura dalam menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes langkah yang dimaksud hingga pertandingan terhentikan selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menyebabkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian mengungguli peringkat juara dengan agregat 3-2.
